Présentation des alcanes. Présentation en chimie étape "Propriétés chimiques des alcanes" (10e année). Halogénation de l'alcane parent

Considère la possibilité de réactions d'alcanes, accompagnées de l'élimination d'une partie de la molécule. Comment s’appellent ces réactions ?

Lorsqu’il est chauffé à des températures supérieures à 500°, les liaisons entre les atomes de carbone des molécules d’alcane sont rompues. Et des hydrocarbures de masse molaire inférieure peuvent se former. Non seulement les alcanes, mais aussi les alcènes. Ce processus est appelé craquage thermique (de l'anglais tocrack - « hacher, diviser »).

C10H22--------C5H12+C5H10

C10H22---------C4H10+C6H12

À la suite du craquage, un mélange d’alcanes et d’alcènes se forme avec moins d’atomes de carbone dans les molécules que l’hydrocarbure d’origine. Plus la température de craquage est élevée, plus des hydrocarbures légers se forment.

Actuellement, le craquage est le plus souvent réalisé dans l'industrie à l'aide de catalyseurs. Les aluminosilicates sont généralement utilisés comme catalyseurs.

Le craquage catalytique se produit à des températures plus basses que le craquage thermique, et non seulement une simple division des hydrocarbures se produit, mais également un réarrangement de leur squelette carboné ou une isomérisation. En conséquence, les hydrocarbures se forment avec un squelette plus ramifié que celui d’origine.

(craquage catalytique - schéma)

Ceci est important pour améliorer la qualité du carburant. Le craquage catalytique des hydrocarbures pétroliers est l'une des méthodes industrielles permettant d'augmenter l'indice d'octane de l'essence. En augmentant la température, il est possible d'atteindre un niveau de réaction auquel les substances organiques - les hydrocarbures - sont complètement décomposées en carbone et en hydrogène. Ce processus est appelé pyrolyse.

Lorsqu’un alcane chauffé passe sur un catalyseur au platine ou au nickel, l’hydrogène peut être éliminé. Ce processus est appelé déshydrogénation.

À la suite de cette réaction, des hydrocarbures insaturés - alcènes sont obtenus. Il existe un autre processus important dans lequel des alcanes contenant plus de 6 atomes de carbone sont chauffés sur un catalyseur complexe. Ce catalyseur est généralement constitué d'aluminosilicates additionnés de platine. En conséquence, l’hydrogène est libéré et des hydrocarbures aromatiques – les arènes – se forment. Ce processus est appelé reformage

Comme le craquage, il est utilisé dans l'industrie pour produire de l'essence à indice d'octane élevé.

Il existe également une réaction des alcanes qui est importante pour l’industrie : la conversion.

CH4+H2OCO+3H2

C'est le nom de l'interaction des alcanes, dont le gaz naturel et la vapeur d'eau sont le plus souvent utilisés. À une température élevée d'environ 1 000°C, un mélange de monoxyde de carbone - monoxyde de carbone et hydrogène - se forme. Ce mélange est appelé gaz de synthèse. Souvent, il n'est pas séparé, mais utilisé pour obtenir diverses substances organiques.

Algorithme de compilation des noms de composés organiques Sélectionnez la chaîne (principale) la plus longue et numérotez-la plus près de l'extrémité à laquelle se trouve le radical (substituant, indiqué en jaune) (3) (4) (5) (6) (7) CH 3 - CH – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH – CH 2 – CH 3 ! ! (2) CH2 CH2 – CH2 – CH3 ! (8) (9) (10) (1) CH 3 Cette substance est appelée : 3-méthyle, 7-éthyldécane

2. Le nom est construit dans l'ordre suivant : A) PRÉFIXE : consiste en un nombre indiquant le numéro de l'atome de carbone près duquel se trouve le radical. Par exemple : 3- et le nom du radical lui-même est écrit. Par exemple : 3-méthyle,7-éthyle……. Si une molécule contient plusieurs radicaux identiques, alors après avoir répertorié tous les nombres indiquant leur emplacement, un préfixe numérique est ajouté au radical (di - deux, trois - trois, tétra - quatre). Par exemple : 2,3 – diméthyle………….., ou 3,4,5 – triéthyle……. B) RACINE : placée conformément à la série homologue des alcanes (regardez le nombre d'atomes de carbone dans la chaîne principale) C) SUFFIXE : les alcanes ont le suffixe « AN ».

5. L'angle entre les atomes de carbone dans les alcanes est : a) 120 degrés b) 90 degrés c) 109 degrés d) 110 degrés 6. Un radical hydrocarboné est a) un groupe d'atomes connectés à un groupe fonctionnel d'une molécule. b) un groupe d'atomes qui diffère du méthane sur CH2- c) un groupe d'atomes qui a une charge positive d) un groupe d'atomes appelé fonctionnel

7. Établir une procédure pour déterminer le nom d'un hydrocarbure a) Déterminer l'emplacement des radicaux b) Sélectionner la chaîne la plus longue et numéroter les atomes de carbone qu'elle contient c) Déterminer la racine du nom par le nombre d'atomes de carbone dans la longue chaîne d) Composez un préfixe sous forme de chiffres et de chiffres grecs 8. Établissez la correspondance : 1. Propane a) CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 2. Pentane b) CH3-CH2-CH3 3. Butane c) CH3-CH2-CH2-CH3 4. Octane d) CH3 -CH2-CH2-CH2-CH3

Les alcanes sont des hydrocarbures de formule générale : AVEC n H 2n+2 ,

dans des molécules dont les atomes sont reliés par des liaisons simples.

Méthane

Propane

Éthane

Butane

Formule développée du propane

S R. 3 – hybridation

Angle de liaison -109 Ô 28 

Tétraèdre

Longueur de la liaison carbone-carbone : 0,154 nm

Les alcanes avec un grand nombre d'atomes de carbone ont une structure en zigzag

Modèle moléculaire pentane

Les différences dans l'ordre dans lequel les atomes sont combinés dans les molécules (c'est-à-dire la structure chimique) conduisent à isomérie structurelle . La structure des isomères structuraux est reflétée par les formules développées. Dans la série des alcanes, l'isomérie structurale apparaît lorsque la chaîne contient 4 atomes de carbone ou plus, c'est-à-dire commençant par le butane C 4 N 10 .

AVEC AVEC

 

AVEC  AVEC  AVEC  AVEC AVEC  AVEC  AVEC  AVEC

 

AVEC AVEC

2,2 diméthylbutane

2,3 diméthylbutane

Tous les alcanes sont peu solubles dans l'eau. Avec l’augmentation du poids moléculaire, les températures d’ébullition et de fusion augmentent naturellement.

A partir de l'hexadécane, des alcanes solides apparaissent.

1 – séparation des hydrocarbures des matières premières naturelles

2- hydrogénation de cycloalcanes et d'hydrocarbures insaturés

4- Synthèse de Wurtz

5- hydrolyse des carbures

Réactions d'hydrogénation

Cycloalcanes :

AVEC 5 N 8 +N 2 =C 5 N 10

Alkinov :

AVEC 2 N 2 + 2H 2 =C 2 N 6

Alkénov :

AVEC 2 N 4 +N 2 =C 2 N 6

Alkadienov :

AVEC 4 N 6 + 2H 2 =C 4 N 10

+N 2

Production de méthane lors de la fusion de l'acétate de sodium avec un alcali :

CH 3 COONa+ NaOH  CH 4  +Na 2 CO 3

l'acétate de sodium méthane

Propriétés du méthane :

1) le méthane n'entre pas dans une réaction d'oxydation lorsqu'il est exposé à une solution aqueuse de KMnO 4 ;

2) le méthane ne réagit pas avec la solution de brome ;

3) combustion du méthane :

CH 4 + 2О 2  CO 2 + 2H 2 O + Q

Synthèse de Wurtz

réalisée pour obtenir des alcanes avec une chaîne carbonée plus longue.

Par exemple : produire de l’éthane à partir du méthane

Étape 1. Halogénation de l'alcane parent

CH 4 +C je 2 =CH 3 Cl+HCl

2 scène. Interaction avec le sodium

2CH 3 Cl+ 2 Na = C 2 H 6 + 2NaCl

Le méthane peut être obtenu en laboratoire par hydrolyse du carbure d'aluminium

Al 4 C 3 + 12 H 2 O= 4 Al(OH) 3 + 3 CH 4

1- réactions de substitution

Réactions de 2-déshydrogénation

3- réactions de combustion

4 - réactions d'isomérisation

5- division thermique

Chloration au méthane :

CH 4 +Cl 2 =CH 3 Cl+HCl

CH 3 Cl+Cl 2 =CH 2 Cl 2 +HCl

CH 2 Cl 2 +Cl 2 = CHCl 3 + HCL

CHCl 3 +Cl 2 = CCL 4 + HCL

Exemple de réaction de substitution :

Réaction du décane avec le brome

C 10 H 22 + Br 2 = C 10 H 2 1 Br + HBr

Lorsque les alcanes sont déshydrogénés, des alcènes et d'autres hydrocarbures insaturés se forment.

Par exemple, déshydrogénation du pentane :

AVEC 5 N 10 AVEC 5 N 8 +N 2

penténe

Tous les alcanes brûlent pour former du dioxyde de carbone et de l'eau.

Par exemple : combustion du butane

2C 4 N 10 + 13О 2 = 8СО 2 + 10N 2 À PROPOS

Les réactions d'isomérisation se produisent avec chauffage et en présence d'un catalyseur

Par exemple : isomérisation du pentane (avec du chlorure d'aluminium)

CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 CH 3 -CH-CH 2 -CH 3

CH 3

Décomposition thermique

1- fissuration (400-500 Ô AVEC)

Alcane nouvel alcane et alcène

AVEC 20 N 42 AVEC 10 N 22 +C 10 N 20

2- pyrolyse du méthane à 1000 Ô AVEC

CH 4 C+2H 2

3- production d'acétylène par chauffage à 1500 Ô AVEC

2CH 4 AVEC 2 N 2 + 3H 2

Préparation des solvants

Production d'acétylène

Ainsi que des matières premières pour la synthèse d'alcools, d'aldéhydes, d'acides.

Carburant pour moteurs diesel et turboréacteurs

En métallurgie

• Quels hydrocarbures sont classés comme alcanes ?

• Notez les formules des isomères possibles de l'hexane et nommez-les en utilisant une nomenclature systématique.
• Écrire les formules des produits possibles de craquage de l'indice d'octane

4. Dans quel rapport volumique un mélange de méthane et d'air devient-il explosif ?

5. Quelles sont les sources naturelles d’alcanes ?

6. Nommer les domaines d'application des alcanes

TEST

RÉPONSES AU TEST :

Leçon - apprendre du nouveau matériel

"Propriétés chimiques et applications des alcanes".

10e année, durée du cours 45 minutes.

Le but de la leçon : Etude des propriétés chimiques des alcanes, des caractéristiques des équations et des conditions des réactions impliquant des substances organiques. présenter aux étudiants les principaux domaines d'application des alcanes.

Objectifs de la leçon: la formation de compétences de communication, de compétences de contrôle de soi et mutuelle, le développement de la capacité d'appliquer les connaissances acquises dans une situation similaire ou nouvelle, le développement des capacités intellectuelles.

Équipement: classe mobile, présentation "Propriétés chimiques et applications des alcanes", tableau "Gaz naturel - matières premières chimiques", boîte "bleue" - elle contient un journal, un réfrigérateur, une bouteille de gaz, une roue de voiture, une machine, une cartouche. Sur la table il y a une bougie, des énigmes sur l'utilisation des alcanes (Annexe n°4), sur les pupitres il y a des feuilles de travail (Annexes 1,2,3), des feuilles de papier de couleur (selon le nombre de groupes).

Conception du tableau :à gauche - les propriétés chimiques des alcanes - des équations de réaction, dupliquées de l'annexe n°2 (écriture des équations à la craie de couleur selon la couleur des feuilles de papier de couleur sur les pupitres), à droite - des équations illustrant les propriétés chimiques du sulfurique acide (basique), les deux enregistrements sont recouverts de feuilles blanches de tailles différentes, au dos du tableau de gauche se trouve le tableau "Gaz naturel - matières premières chimiques", au dos du tableau de droite se trouve la "clé" pour résoudre l’essai de vérification (Annexe n°3).

Pendant les cours :

1. Étape organisationnelle et motivationnelle (3-5 min.)

Activités des enseignants

Activités étudiantes

Salutations:

- « Bonjour, je vous souhaite la bienvenue à un autre cours de chimie et je suis heureux de voir tout le monde dans la classe. Fatigué? Nous aurons besoin de force en classe aujourd’hui. Voici ce que Disterweg dit à ce sujet : « Le développement et l'éducation ne peuvent être donnés ou communiqués à quiconque. Celui qui veut les rejoindre doit y parvenir par sa propre activité, sa propre force et son propre effort. » Et la force sera vraiment utile, parce que... Aujourd'hui, nous devons nous occuper des points blancs sur le tableau et de cette boîte bleue. Prêt?

Ils saluent le professeur, sont intrigués par la présence d'une bougie et d'une boîte en velours sur la table et se déclarent prêts à commencer le cours.

Avant de commencer à percer le mystère des deux points blancs sur le tableau, voyons quels points blancs nous avons dans notre connaissance des hydrocarbures saturés.

Les élèves se tournent vers la feuille de travail collée dans leur cahier à la dernière page intitulée « Je sais, je peux » (Annexe 1), où les signes + ou – indiquent l'assimilation de la matière et rapportent qu'ils ne connaissent pas les propriétés chimiques des alcanes. , les caractéristiques des équations de réaction et les applications des alcanes.

Ce sont en effet les deux questions que nous devons considérer aujourd’hui.

Notez le sujet de la leçon.

Dites-moi, de quoi dépendent les propriétés chimiques des substances ?

A partir de la structure et de la composition de la substance (utilisez si nécessaire l’indice de la fiche « Je sais, je peux »)

D'accord, quelle est la composition des alcanes ?

Ils sont composés de deux éléments chimiques, le carbone et l'hydrogène.

Quelle structure ont ces hydrocarbures ?

Tous les atomes d'une molécule sont reliés par des liaisons simples.

D'accord, les alcanes ont une structure et une composition assez simples. Peut-être que les propriétés chimiques peuvent être décrites par une simple réaction chimique, par exemple l’allumage d’une bougie (montrant la bougie sur la table).

Ils sont d'accord, car une bougie est un hydrocarbure solide qui brûle bien et les produits de réaction peuvent être déterminés.

Eh bien, vérifions et traitons ces points blancs sur le tableau. Derrière eux se cachent des enregistrements des propriétés chimiques des substances, d'une part - l'acide inorganique - sulfurique, de l'autre - le méthane et ses homologues. Devinez où et quels enregistrements ?

Les enfants montrent la petite feuille à droite, suggérant que les propriétés des alcanes y sont écrites et, par conséquent, à gauche derrière la grande feuille - les propriétés de l'acide sulfurique.

Vérifions (ouvre les draps blancs).

Les enfants gémissent ! et concluent que les substances de structure et de composition simples n’ont pas toujours des propriétés chimiques « simples ».

Ils expriment leur intérêt et leur désir d'étudier en détail toutes les réactions chimiques et leurs caractéristiques.

2. Étape d’information et de recherche (20-25 min.)

Activités des enseignants

Activités étudiantes

Mode opératoire:

Sur les tables se trouvent des feuilles de travail (Annexe n° 2), dans lesquelles l'écriture au tableau est dupliquée (les équations sont écrites à la craie colorée, et sur les bureaux il y a les mêmes feuilles de papier de couleur - c'est un indicateur de ce que réactions que ce groupe envisage);

Sur le bureau de l'ordinateur se trouve une présentation « Propriétés chimiques des alcanes », un manuel ;

- « Votre tâche : lisez attentivement le contenu de la présentation et du manuel, donnez une description complète de « vos » réactions et présentez-les à la classe, et préparez-vous également à ce que les groupes posent une question si quelque chose dans cette réaction n'est pas clair pour eux. Nous enregistrons les informations dans nos feuilles de travail » ;

Le temps de travail est de 10 minutes.

Ils ont choisi les groupes et les réactions qu'ils doivent étudier et présenter à la classe (sur papier de couleur). Ils étudient et révisent attentivement la présentation et le matériel du manuel, prennent des notes sur leurs feuilles de travail, préparent la présentation et répartissent leurs réactions entre eux.

Une fois le temps écoulé, il invite les groupes à présenter leur matériel un par un.

Les groupes présentent le matériel, les autres l'enregistrent, posent des questions, clarifient les noms, les caractéristiques et les conditions des réactions.

Une fois terminé, comparez à nouveau les notes au tableau et vos feuilles de travail.

Bon, on a réglé les propriétés chimiques, commençons à étudier l’utilisation des alcanes, en particulier du gaz naturel, on ne peut pas laisser cette jolie boîte bleue sans attention ! (montre le tableau « Gaz naturel – matières premières chimiques »). Passez en revue les utilisations du gaz naturel à l’aide de ce tableau et de l’image du manuel.

Étudiez le tableau et la figure du manuel. Ils regardent avec intérêt la boîte bleue posée sur la table. Prêt à lister les applications des alcanes.

- Pour résumer efficacement les résultats, je vous propose d'exercer votre force

Les enfants quittent leur pupitre et, avec l'enseignant, effectuent un exercice : ils se mettent sur la pointe des pieds, lèvent les bras, tout en inspirant profondément, en abaissant et en expirant (3-4 fois). Puis ils tournent la tête de gauche à droite et sourient à leur voisin.

3. Étape évaluative-réflexive. (12-15 minutes)

Activités des enseignants

Activités étudiantes

Effectuez le test individuellement et signez les feuilles.

Prêt à le vérifier ? (réponses correctes sur la planche du tableau de droite), marquez le nombre de réponses correctes et transférez le résultat sur la feuille « Je sais, je peux » avec le signe approprié (toutes les réponses sont correctes - signe + dans la colonne Propriétés chimiques de alcanes, quatre réponses sont correctes, signez - , si 3, alors - .Partagez vos résultats.

Ils vérifient les réponses, les notent sur la feuille de travail, analysent et signalent les lacunes ou les erreurs qu'ils ont commises, ce qu'ils ont fait ou non et ce qui doit être étudié plus en détail par eux-mêmes.

Les fiches sont remises au professeur.

Nommer les domaines d'application du méthane et de ses homologues (inviter un des élèves à aider à ouvrir la boîte bleue).

S'il y a des difficultés, l'enseignant pose des énigmes (Annexe n°4)

L'élève sort des objets de la boîte, les enfants nomment à tour de rôle l'objet et la substance qui sert à le fabriquer ou le domaine d'application immédiat.

Bravo, vous avez également fait face à l'utilisation des alcanes, marquez la colonne « Utilisation des alcanes » dans la feuille « Je sais, je peux » avec un plus.

Travailler avec des feuilles de calcul

Écrivez vos devoirs : site Web Himul, leçon 7-8, trouvez dans ce matériel quelque chose que nous n'avons pas trouvé dans la leçon d'aujourd'hui.

Écrivez vos devoirs.

Des questions? Merci à tous, au revoir.

Propriétés chimiques
alcanes
Paraffines - parum affinitas (lat.) – n'ayant aucune affinité.
UN
UN
B
B
A+ + B A- + B+
A+B
hétérolytique
coupure
homolytique
coupure

Quel type de panne de communication est typique ?
pour les alcanes ?
CH3- + H+
H3CH
369 kcal/mol
CH3+H
102 kcal/mole
CH3+ + H-
312 kcal/mol
énergie
dissociation
communications
Conclusion:
Clivage de la liaison homolytique
plus bénéfique pour les alcanes

1. Halogénation
(Réaction de métalepsie de Dumas, 1828)
hν
CH4 + Cl2
CH3Cl + HCl
réaction grossière
ça va seulement dans la lumière !
Cl
Cl 58 kcal/mol
Cl
Cl
C
Cl+ + Cl- 270 kcal/mol
H 102 kcal/mol
hν ~ 70 kcal/mol

1 quantum de lumière proche de hν provoque l'homolyse de la molécule Cl2
La réaction de chloration se déroule comme une réaction en chaîne
réaction radicale non ramifiée.
À 1 hν ~ 10 000 cycles
3 étapes
1. Initier le circuit
ClCl hν 2Cl
2. Développement de la chaîne
CH3 + HCl
CH4+Cl
CH3 + Cl2
CH3Cl + Cl
CH2Cl + Cl2
CH3Cl + Cl
CH2Cl + HCl
CH2Cl2 + Cl….. CHCl3, CCl4
La chaîne continue tant qu'il y a des radicaux actifs

3. Terminaison de la chaîne (mort des radicaux actifs)
Cl
+CH3
CH3 + CH3
2Cl
CH3Cl
H3CCH3
recombinaison
dimérisation
Cl2
Ajout de radicaux stables :
CH3 + H2C
H2
H3CC

La bromation des alcanes se déroule de la même manière, mais
plus lentement et sélectivement : le radical brome extrait préférentiellement un atome d'hydrogène d'un atome secondaire ou
atome de carbone tertiaire
BR 2
hν
2Ch
H3C
H2
C CH 3
H3C
H
C
CH3
H3C
Br2
H
C
CH3 + HBr
H
H3C C CH 3 + Br
etc.
Br
L'iodation n'est pas réalisable car la réaction
totalement endothermique et nécessite beaucoup d'énergie
Activation. La réaction d'iodation devient possible
seulement à une température d'environ 4500C.

La fluoration est un processus extrêmement exothermique,
une carbonisation importante se produit. Si un alcane est pris
différent du méthane, les liaisons C-C sont rompues au cours du processus.
Comme méthode préparatoire pour l'obtention de fluorures
la fluoration avec du fluor élémentaire n’est pas utilisée.
Réaction de nitration
La réaction de nitration a été réalisée pour la première fois par des Russes
le chimiste M.I. Konovalov en 1893. Fumeur
l'acide nitrique provoque une inflammation
substances organiques, c'est-à-dire processus intensif
oxydation. Konovalov a pris de l'acide dilué :
CH
HNO3 (11 - 14%)
0
150 C, tube scellé
CNO2

Le mécanisme de réaction n’est pas complètement clair. Clairement
il a été établi qu'il est radical et actif
la particule est NO2. Actuellement
Le mécanisme suivant pour cette réaction est accepté :
HNO3 +CH4
HNO3 +HNO2
NO2 +CH4
2HNO2
NON + 2HNO3
NO2 + CH3
CH3NO2 + H2O
2NO2 + H2O
HNO2 + CH3
NO2 + NON + H2O
3NO2 + H2O
CH3NO2
Dans l'acide nitrique concentré, la source du radical NO2 est
il peut également y avoir une décomposition de la molécule HNO3 :
HNO3
NO2+OH
2HNO3
NO2 + NO3 + H2O

Réaction de sulfochloration. Pour
comprendre le mécanisme de cette réaction est important
sachez que dans la molécule SO2 il y a un atome de soufre
il y a une seule paire d'électrons :
Initiation en chaîne :
hν
2Cl
ClCl
S
Ô
Développement de la chaîne :
CH4+Cl
CH3+S
Ô
Ô
H3C S + Cl2
Ô
HCl + CH3
Ô
H3CS
Ô
Ô
méthylsulfoxyde
Ô
Ô
H3C S Cl + Cl
Ô
sulfochlorure de méthyle

Ô
Ô
H3CSCl + NaOH
Ô
H3C S ONa
Ô
Mersolates – détergents synthétiques
L'interaction préférentielle du radical alkyle avec
dioxyde de soufre, conduisant à une sulfochloration, et non avec
molécule de chlore (qui devrait donner au produit
chloration) est assurée par le fait que
Le SO2 est délibérément consommé en très grand excès
Des alcanes à longue chaîne sont introduits dans cette réaction.
(nombre d’atomes de carbone – dix ou plus).

Réactions d'oxydation. Agents oxydants, même les plus puissants comme
mélange de chrome, permanganate de potassium ou fort
les acides inorganiques aux températures ordinaires ne
agir sur les hydrocarbures saturés.
L'oxydation par la flamme conduit à la combustion complète de tous
alcanes en CO2 et H2O. Cette réaction est largement utilisée
pour l'énergie, mais pas à des fins chimiques. Oxydation
commence déjà aux températures de pré-flamme selon le type
réactions en chaîne de branchement : CH4 + 2O2
CO2 + 2H2O
RH+O2
R + HOO
R+O2
ROO
OH+O
ROO+DR
ROOH+R
ROO+R
TOIT

Dans la première phase de l'oxydation des hydrocarbures, l'HR est utilisée comme
peu durable
intermédiaire
des produits
sont formés
les hydroperoxydes ROOH, se décomposant pour former des aldéhydes,
cétones, alcools, acides, ainsi que radicaux R à courte durée de vie.
Voilà à quoi ressemble la combustion d’essence dans un moteur de voiture.
Dans un moteur à combustion interne, lorsqu'un mélange de vapeurs est comprimé avec
l'air, les hydrocarbures normaux forment des peroxydes,
provoquant un allumage prématuré sans participation
bougie d'allumage, qui produit une étincelle seulement au moment de la plus grande
compression d'un mélange gazeux par un piston. Ce phénomène s'appelle -
détonation et cause des dommages, car favorise l'usure
moteur et ne permet pas d’utiliser pleinement sa puissance.
Les paraffines ramifiées ne présentent pas cet inconvénient. (Réaction
chaîne, radical libre - des radicaux plus stables
favoriser le déroulement « doux » de la réaction).

En 1927, après avoir découvert que différents
essences
avoir
divers
détonation
propriétés, des normes ont été introduites. Pour le meilleur
l'essence connue à l'époque était l'isooctane (2,2,4triméthylpentane), détonant à des degrés élevés
compression, l'indice d'octane a été pris à 100, et pour le nheptane, qui est particulièrement sujet à la détonation, il a été pris à 0.
CH3
CH3
H3C CH2 CH CH3
CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3
CH3 100
0
La qualité de l'essence, c'est-à-dire son indice d'octane, augmente fortement lors de l'ajout
petites quantités d'agents antidétonants.
4PbNa
alliage
+
4C2H5Cl
Pb(C2H5)4 + 4NaCl + 3Pb
plomb tétraéthyle
Le TES est toxique, provoque une cirrhose du foie et le cancer.

Le mécanisme d'action du plomb tétraéthyle dans les n-alcanes

Δ
Pb(C2H5)4
Pb + 4C2H5
H2 H2 H2
H3CCCCCCH3 + C2H5
H H2
H2C C C CH3
CH3
C5H12
H2 H H2
H3C CCC CH3 + C2H6
H H2
H3CCCCH3 + C5H11
CH3
etc.

Nesmeyanov a proposé un CPM - l'essence est également plus efficace
avec cet additif sont non toxiques :
cyclopentadiénylpentacarbonylmanganèse
(vous pouvez obtenir du carburant auprès de
CO Mn CO
indice d'octane 135)
CO CO CO
Dans les carburants diesel et pour fusées, où l'air est comprimé et
puis l'essence est fournie, la capacité du carburant est précieuse
s'allume rapidement. Il y a ici une relation inverse : le plus
les carburants précieux sont constitués d’hydrocarbures normaux.
La capacité d'inflammation d'un carburant est exprimée en cétane
Nombres. Dans l'échelle conventionnelle d'évaluation des «indices de cétane», point 100
L'hydrocarbure correspond au cétane (hexadécane) : С16Н34, et au point 0 - αСН3
méthylnaphtalène :
La plupart des moteurs diesel automobiles nécessitent du carburant avec
indice de cétane 45.

Craquage des alcanes.
Le méthane est le plus stable thermiquement des alcanes. Il
subit une décomposition thermique à 1400 :
2CH4
C2H2
+
3H2
Il s'agit d'un processus thermique. L'un des industriels
méthodes de production d'acétylène. Hydrocarbures contenant
les chaînes plus longues se brisent à n'importe quel endroit aléatoire
Chaînes. En règle générale, un mélange équimolaire d'alcanes et
oléfines
CH3(CH2)4CH3
~
°
1500
CH3+
CH2CH2CH2CH2CH3
CH3CH2 + CH2CH2CH2CH3
CH4 + CH2 CHCH2CH2CH3
CH3CH3 + CH2 CHCH2CH3
En 1934 Goodry (Etats-Unis)
introduit le craquage catalytique dans la pratique
catalyseurs aluminosilicates, permettant d'obtenir des essences à indice d'octane élevé
numéro (jusqu’à 80). Les aluminosilicates agissent comme catalyseurs acides dans ces conditions.
On pense que le craquage thermique est un processus purement homolytique.
Le catalytique est un processus hétérolytique qui se produit avec la formation d'ions qui
sont regroupés en secondaire et tertiaire comme les plus stables. Ainsi
indice d'octane plus élevé.

Réactions ioniques des alcanes

Du fait que les alcanes résistent à l’action des produits conventionnels
réactifs ioniques, les processus ioniques pour les alcanes peuvent être
attendre seulement dans les cas où ils seront remplis
au moins deux conditions :
Réactif ionique agressif
Conditions de réaction permettant
stabiliser les intermédiaires ioniques résultants
compte de la solvatation, ainsi que d'assurer la présence
contre-ion.
Réactions ioniques des alcanes
Échange de deutérium
Halogénation
Nitration
Isomérisation

Échange de deutérium
En 1968, Ola réalise la réaction d'échange de deutérium :
CH4
DF + SbF5
CH3D
Le processus de remplacement de l'hydrogène par du deutérium dans cette réaction a été expliqué
formation intermédiaire d’ion méthonium CH5 ou CH4D+. Existence
L'ion CH 5 a été prouvé à l'aide d'études spectrales de masse dans le gaz
phase. Cet ion s’est avéré relativement durable. Énergie de dissociation
selon le schéma :
CH3 + H2
CH5
ΔН = 40 kcal/mol
L'ion méthonium contient du carbone lié à cinq atomes d'hydrogène au lieu de quatre,
comme dans le méthane. C'est-à-dire que dans cet ion, la connexion des atomes d'hydrogène avec un atome de carbone est assurée
avec seulement quatre électrons. L'atome de carbone dans un tel ion est appelé
hypercoordonnée et la connexion est déficiente en électrons. Comprendre comment il se forme
liaison dans l'ion méthonium, considérons d'abord l'exemple bien connu d'un composé avec
liaisons déficientes en électrons - ion H 3
N
N
+
Ô
0,87A
N
N
N
Ô
0,75 A

Une paire d'électrons qui, dans la molécule H2, assure la connexion entre deux atomes, en
H 3 sert déjà trois atomes. Ce type de connexion est appelé trois centres
ion
deux électrons (3c – 2e). D'après les calculs, ce système a l'ensemble suivant
orbitales (à condition que l'ion soit un triangle équilatéral, et
C'est précisément cette géométrie qui correspond à l'énergie minimale) :
+
desserré
1s
1s
N
1s
N
communication
N
La formation d'ions méthonium en milieu superacide est favorisée par le facteur
que lorsqu'un proton (deuton) est retiré d'un superacide, extrêmement
ion complexe stable :
DF +SbF5
D+SbF6-
UN
B
CH4
DF + SbF5
H
F
SbF3
H3C
D
B
F
SbF6
A)CH3D
B)CH4
B)CH3+

H
CH4 + +
H3C
CH3
SbF6
-H+
H3CCH3
Halogénation.
La chloration ionique peut être réalisée de manière similaire.
méthane dans une solution d'« acide magique » :
Cl2+SbF5
ClCl
Cl+SbF5Cl-
SbF5
UN
H
CH4 + ClCl
UN
B
SbF5
H3C
Cl
B
CH3Cl + H+
Cl-
CH3Cl
HCl + CH3+
CH3Cl
H3C
Cl
CH3
SbF5Cl-

Nitration La nitration des alcanes peut également être réalisée par le mécanisme ionique. Pour ça
vous avez besoin d'un puissant agent nitrant ionique - le tétrafluoroborate de nitronium.
NO2+BF4- + H2O*BF3
HNO3 + HF + 2BF3
Ô
N
BF4
Ô
La réaction est réalisée à basse température en utilisant comme solvant
mélange de dichlorométhane et de tétraméthylène sulfone (sulfolane) :
Ô
CH4+N
H
H3C
BF4
CH2Cl2+
Ô
Ô
CH3NO2
N
S
Ô
O-BF4O
-H+

Isomérisation.
En 1946, il a été démontré que le butane s'isomérise en
isobutane thermodynamiquement plus stable en présence
Acide de Lewis - chlorure d'aluminium. Il s'est avéré que
cette réaction se produit uniquement en présence d'un mélange de HCl. En l'absence de
La réaction HCl ne se produit pas. Dans les premières étapes de la réaction
Une petite quantité d'hydrogène est libérée :
CH3
CH3CH2CH2CH2
AlCl3
Impureté HCl
H3S
CH
CH3 + un peu de H2
au début de la réaction
Le mécanisme de cette réaction est devenu clair après les travaux d'Ola et comprend
formation de cations avec du carbone hypercoordonné.

H3C
H2H2
C C CH3 + HCl + AlCl3
H
C
H3C
H
H3C
-H2
CH3
H3C
C
H
CH2
H
C
H2
CCH3
H3C
H2
C CH 3
AlCl4-
H
CH3
CH3
H2H2
CC CH3
H3C
C
H
CH2
CH3
H3C
C
H
CH3 + H3C
H
C
H2
CCH3
ETC.

Alkylation

L'alkylation électrophile est réalisée avec
interaction des alcanes avec obtenu précédemment
des carbocations R3C+ (par exemple t-Bu+SbF6-) ou R3C+,
résultant du transfert d'hydrogène :
R3CH + H+
R3C+ + H2
Milieu – solution de fluorure de chlorure de sulfuryle, t= -780C
(CH3)3C+SbF6- +
(CH3)3CH
SO2ClF
0
-78°C
(CH3)3C
C(CH3)3+HSbF6
~2%
La réduction des obstacles spatiaux augmente le rendement
(CH3)2CH+SbF6-
+ (CH3)3CH
SO2ClF
-780C
(CH3)2HCC(CH3)3 + HSbF6
~12%

Méthodes de production d'alcanes

1. Le méthane peut être obtenu à partir du carbure d’aluminium :
Al4C3
H2O
4Al(OH)3 + 3CH4
Carbure d'aluminium
2. Synthèse Fischer-Tropsch
A partir du gaz de synthèse, il est possible d'obtenir des hydrocarbures saturés avec
longueur de chaîne 12-14 atomes de carbone :
nCO + (2n+1)H2
Gaz de synthèse
CnH2n+2 + nH2O

Cl
Cl
C
H
Cl
H
C
C
H
H
C
Cl
cis-dichloroéthane
trans-dichloroéthane
bouillir = + 600C
bouillir = + 480C
E-isomères – substituants seniors un à la fois
côté =
Isomères Z – isomères supérieurs de différentes manières
côté =

Cl
C
H3C
C
CH2CH3
CH3
(E) 3-méthyl-2-chloro-2-pentène
(cis-)
H3C
Cl
C
C
CH2CH3
CH3
(Z) 3-méthyl-2-chloro-2-pentène
(transe-)
-Cl et -CH2CH3 sont des substituants seniors

π-complexes

C
Ag+ - non lié de manière covalente
liaison avec des atomes de carbone
C
Ag+
N ° 3-
Complexe de transfert de charges
enclos des releveurs
KPZ est un intermédiaire et se trouve sur la coordonnée de réaction.
Une orbitale moléculaire commune avec 1 électron est formée dans le CZ.
MAIS! Il n’y a AUCUN transfert complet d’électrons !
CH3
MÉSITELEN
(donneur d'électrons)
CH3NO2
CH3
NON 2
NO2
enclos des releveurs
1,3,5-trinitrobenzène
(accepteur d'électrons)

Propriétés chimiques

Interaction avec les électrophiles
réactifs
σ-complexe
π-complexe

1. Halogénation

H2C
CH2 + Br2
CH2BrCH2Br
CCl4
Réaction grossière
MÉCANISME DE RÉACTION :
CH2 + Br2
H2C
H2C
CH2
π-complexe
Br-Br
H2C
CH2
Lent
H.C.
CH2
H2C
Br
Br
Frère-
Br
CH2
Br
H2C
CH2
Br
Ion bromonium
Br
H2C
CH2 + BrBr
Attaque par l'arrière
H2C
Br
CH2
Anti-adhésion

Br
C
C
Br
Cl
C
C
+ Br2
LiCl
C
C
+ Br -
Br
OCH3
CH3OH
C
Br
C
+ HBr

2. Ajout d'halogénures d'hydrogène

a) aux alcènes symétriques :
Frère-
C
C
+ HBr
+
HBr
-
C
C
C
CH
CH
C
Carbocation de type ouvert Br
C
H
Frère-
C
CH
C
Br
b) aux alcènes asymétriques :
H2C
C
H
CH3 + HBr
H3C
H
C
Br
CH3

Mécanisme de réaction :

H2C
C
H
H3C
CH3+
H+
H2
CH2
H3C
H
C
CH3
H
H3C C CH3 + Br-
H
H3CCH3
Br
Règle de Morkovnikov : lors de l'ajout d'un halogénure d'hydrogène à
à un alcène asymétrique, le proton réactif s'attache préférentiellement à l'atome de carbone le plus hydrogéné (1869)